Ursprünglich stand hier eine Burg des mächtigen Adelsgeschlechts der Grafen von Windberg-Bogen (später Grafen von Bogen). Albert I. Und seine Frau Hedwig wandelten diesen Sitz um 1140 in ein Kloster um, das von Anfang an zum Prämonstratenserorden gehörte, der 1120 vom Hl. Norbert gegründet worden war. Unter Abt Gebhard von Bedenburg (1141-1191) entstand eine bedeutende Schreibschule. Einzelne Werke aus dieser Zeit sind erhalten und gehören heute zum wertvollsten Bestand der Bayerischen Staatsbibliothek.
Im Jahre 1142 wird in der romanischen Basilika bereits ein erster Altar geweiht. Ganz vollendet ist der großartige Bau jedoch erst um 1230. Die wirtschaftliche Schwäche des Klosters im 18. Jahrhundert führt zum glücklichen Umstand, dass das mittelalterliche Klosterensemble – Basilika, Prälatur, Richteramtshaus, Handwerkerhaus, etc. - weitgehend erhalten blieb. Nur das Innere der Kirche erhielt eine Rokoko-Ausstattung.
Auch Windberg wurde wie alle anderen bayerischen Klöster im Jahre 1803 säkularisiert. Der Konvent zerstreute sich, die wertvolle Bücherei kam als Staatsgut nach München, kostbare Gottesdienstgeräte wurden eingeschmolzen und zum Materialwert verkauft, die Gebäude fielen an Privatleute, einige Kapellen und die Pfarrkirche St. Blasius wurden abgebrochen.
Nach einer Periode weiteren Verfalls am Anfang des 20.Jahrhunderts kaufte die niederländische Prämonstratenserabtei Berne1923 des Kloster und begann mit der Wiederbelebung. 1970 wurden Jugendhaus und Bildungsstätte gegründet. Heute floriert die Abtei. Von Windberg aus wurde sogar ein weiteres Prämonstratenserkloster (Roggenburg im Landkreis Günzburg) erfolgreich wiedergegründet.
Ab 1995 erlebte der Ort im Rahmen der Dorferneuerung eine vollständige Sanierung. Ausgezeichnet mit einem Europäischen Dorferneuerungspreis und vielen weiteren Anerkennungen präsentiert sich das Klosterdorf heute als Musterbeispiel des Denkmalschutzes und lebendiger Geschichte.
